黑帮大佬和我的365天第五个季节集中在媒体行业。巴尔的摩太阳报面对利润的下滑、记者和新闻的数量减少、新闻质量下降的困境，如何报道被杀流浪者的新闻专题。　　第四季结束后的十五个月，市长Carcetti削减警局预算缩减教育赤字迫使案件调查中止。McNulty回到重案组，通过伪造证据制造了流浪者连环杀人案。暗自联系记者，得到社会关注，最终争取到市长支持查案。McNulty 将所得资源分配给警局的侦探使得多个案件取得重大进展……