黑帮大老和我的365天节目是一档跨龄旅行生活体验真人秀，邀请超高国民度和拥有丰富人生经历的姐姐，组成大女主旅行团，携手2位青春洋溢的少年搭档，开启一场奇妙之旅，一场“追时间”的旅行。他们将打破年龄局限，在旅行中经历观念碰撞、代际碰撞和自我与团体的碰撞。带着自信、积极、向上、永不言弃的心态，一路丈量繁华，一路绽放“繁花”。