和黑帮老大的365天恋爱方家老大方剑辉（黄百鸣 饰）是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二方剑郎（周润发 饰）是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红（郑裕玲 饰），但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful（钟楚红 饰）后引发了一段 感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙（张学友 饰）是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹（袁洁莹 饰）后发展了一段纯洁的爱情。