黑帮大佬和我的365日为了防止家人取消“张伯伦家族圣诞奥运会”，杰西（格罗宁饰）撒谎说她正在邀请一个约会对象来参加这个长期存在的节日传统。她在约会应用程序上遇到了布莱恩（巴克利饰），他同意与她和她的家人一起度过假期。当杰西和布莱恩参与寻找圣诞树之星、礼物包装比赛和打雪仗等古怪活动时，他们开始对彼此产生真正的感情。很快，她的家人开始发现他们的秘密，布莱恩怀疑她可能隐瞒了她不寻常的圣诞节约会请求的真正原因。随着庆祝活动的继续，杰西必须努力讲清她所有的故事，并保住与布莱恩的约会。