黑帮大佬和我的365无删减雷吉諾赫德林執導的都會喜劇，敘述大嘴巴電台主持人里昂菲普斯的故事。　　里昂菲普斯常以為自己還活在70年代，說話毒辣因此遭電台開除。在找工作的同時他收到昔日某位女友的一封信，想與他重修舊好，一起環遊世界。受到這封信的激勵，他開始從這幾年他上百個一夜情的對象中，搜尋這位神秘女士，卻惹惱了她們的男友和先生。