监狱风云第一季二世祖董骠移民，但移民局拒绝申请妻妾同住，向吴耀汉求助也遭拒绝，吴有一女友何美婷，两人交往已久唯吴不作结婚打算。护士郑裕玲追随吴八年有余，一直暗恋吴愿为他任劳任怨。一日何旧男友从美国返港，向何求婚，吴遇劲敌立即向何提出结婚，另一方面又要董与郑上演奸夫淫妇闹剧，令何相信他的求婚是真诚的，结果闹出笑话连篇……