我与黑帮大佬的365宋正远（陈如山 饰）因为癌症去世了，留下了老婆刘三莲（谢盈萱 饰）独自拉扯着儿子宋呈希（黄圣球 饰）。让刘三莲无法原谅的是，宋正远人生的最后一段旅程是和一个名叫高裕杰（邱泽 饰）的男人一起度过的。高裕杰是宋正远从前的恋人，只不过最终宋正远选择了结婚生子去过正常人的生活，而高裕杰则对他一直恋恋不忘。