黑帮大老和我的365天影片围绕云南镇雄县小镇的诗人单单展开。单单生活孤独、性格孤傲，先后与美女网红、寻诗女人及持枪少妇产生情感纠葛。美女博主深陷债务，寻诗女人怀揣浪漫，神秘少妇背负不可告人的秘密。在欲望与情感、幻想与回忆、生活与诗歌之间，一张无形的大网将所有人的命运纠缠在一起，引向不可预知的结局。